Kaptan Jack Sparrow'un serüvenleri, geçmişten gelen sırlarla dolu bir kadın olan Angelica'nın hayatına girmesiyle daha da karmaşık hale gelir. Jack, Angelica ile karşılaştığında, bu buluşmanın kendi maceralarının bir parçası olup olmadığından, aşkın mı yoksa Angelica'nın efsanevi Gençlik Pınarı'nı bulmak için onu kullanan acımasız bir dolandırıcı mı olduğundan emin değildir. Geçmişi ve hayatı boyunca kazandığı itibarı riske atmaktan çekinmeyen Jack, bu gizemli kadına güvenmek ve onunla birlikte yol almak zorunda kalır ancak işler hızla karmaşıklaşır; Jack, Angelica'nın arkasındaki gerçek nedenleri ve niyetlerini anlamak için zorlu bir mücadele içine sürüklenir.